На протяжении всего периода разработки и создания система Windows 95 была известна под кодовым названием Чикаго, и внушительный слайд на самых первых ее презентациях изображал карту США, озаглавленную: "Едем в Чикаго ...". WIN95 разрабатывалась и создавалась вовсе не в вакууме, нет, на дороге в Чикаго было много остановок. Начиная с выхода первой версии Windows в ноябре 1985 года, затем с появлением весьма эффектной и вполне успешной Windows 3.0 в мае 1990 года, фирма Микрософт вкладывала огромные средства в реализацию этого проекта. Никто и никогда не мог обвинить Микрософт в том, что она отказалась от идеи Windows, которая с каждым разом, медленно, но верно становилась все лучше и лучше, как по своим возможностям, так и в смысле постоянного увеличения объемов продаж. Появление на рынке Windows 3.0 стало тем самым переломным этапом, в ходе которого весь мир внезапно открыл для себя возможности и достоинства Windows, вследствие чего было продано огромное количество копий системы.